צ'רנוי נכנס לעסקים בשנות ה – 80 כחלוץ של התנועה הקואופרטיבית. יחד עם אחיו הוא שכר מפעלים לייצור מוצרי פלסטיק, רכש חומרי גלם, הזמין ציוד להטבעה וייצר מוצרי צריכה מגוונים אשר בימים ההם נמכרו כמו לחמניות טריות. זו הייתה תקופה כאשר העסקים הקטנים כבר לא נרדפו כל כך.

מאוחר יותר, בשנת 1985, התברר כי החוקים הסובייטיים לא אסרו את הפעילות הזאת במפורש. הסתבר כי מפרי החוק היו לא אלה שעשו כסף בעזרת העבודה והמרץ שלהם אלא המשטרה והפרקליטות. 

צ'רנוינזכר כי מאה אלף רובלים הראשונים היו הקשים ביותר. "אני עבדתי כבר שנתיים או שלוש ועדיין לא יכולתי להרוויח אותם. הסתכלתי בספרים בסוף שנה – הייתי עדיין בחובה, ההוצאות עלו על הרווחים. אני אהבתי לטייל, נסעתי בכל ברית המועצות, ותמיד עזרתי רבות לפעילות הספורט".